El 14 de septiembre de 2000, Microsoft lanzó el que para muchos es su peor sistema operativo: Windows Millennium Edition (Me). Estaba pensado para llenar el hueco entre Windows 98 y XP.

Es el último Windows basado en MS-DOS, pero de este ya solo queda la ventana y poco más, pues el modo MS-DOS desaparece, y arranca directamente la interfaz gráfica sin pasar por el COMMAND.COM y el CONFIG.SYS. El AUTOEXEC.BAT solo permite configurar las variables de entorno.

Windows Me traía varias novedades, como las actualizaciones automáticas, la utilidad Restaurar Sistema, el editor de vídeo Windows Movie Maker y las “máscaras” de Windows Media Player 7.

Con todo, Windows Me siempre se recordará por su inestabilidad y problemas con el hardware, que hicieron que muchos usuarios volvieran a Windows 98 o se pasaran a Windows 2000 o XP en cuanto pudieron. Por supuesto, no faltaron las parodias. En 2006, PC World lo incluyó en cuarto lugar de su lista de los 25 peores productos tecnológicos de todos los tiempos.